보스턴의 청년 실업가 토마스 크라운(Thomas Crown : 스티브 맥퀸 분)은 무료한 생활을 달래기 위해 완전 범죄를 기획하고 다섯 명의 사나이를 기용해 은행의 현금 수송부대를 강탈하여 강탈한 돈은 스위스 은행에 예금된다. 은행에 도난금 266만 달러를 지급한 보험회사는 여자 조사원 빅키(Vicki Anderson : 페이 더나웨이 분)를 보스턴에 파견해 도난 경위를 조사시킨다. 그녀는 토머스가 수상하다고 생각하고 그에게 접근해 탐색전을 벌이지만 좀처럼 증거를 잡을 수가 없다. 그러던 중 두 사람 사이에는 애정이 싹트기 시작한다.
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