티격태격... 아옹다옹... 알쏭달쏭... 사랑과 우정사이 무려 7년 어떤 사람들은 첫 눈에 사랑에 빠지는데 오랜 세월이 걸린다… 는 우연한 기회에 친구가 되어 가꾼 우정과, 그 후 오랫동안 행복한 관계를 유지하는 사랑 사이의 애매한 관계와 그들의 운명, 사랑 등에 대해 그린 로맨틱 코미디 영화이다. 는 7년 전 LA발 뉴욕행 비행기에서 만나 서로가 어울릴 수 없는 최악의 상대임을 단언하는 올리버 (애쉬턴 커처)와 에밀리 (아만다 피트)와의 관계에 대해 들려주는 이야기이다. 그 후 7년 동안 그들의 관계는 끊임없이 이어지지만 언제나 타이밍은 좋지 않다. 서로 다른 연인과 다투고, 일로 고민하고, 이별을 하는 과정을 거치면서, 그들의 우연한 만남은 이제 서로에게 모든 것을 털어놓을 수 있는 진실한 친구로서의 관계로 발전한다. 불행으로 끝나버리지 않을 관계와 사랑을 찾아 나서면서, 올리버와 에밀리는 7년이란 세월이 흐른 이후에야 자신들이 진정으로 느끼고 있는 감정이 사랑과 흡사한 그 무엇일지도 모른다는 것을 깨닫게 된다.
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