크리스마스에 만나는 가장 로맨틱한 상상! 떠나는 순간 현실이 되는 그 곳에서 어떤 행운의 로맨스가 기다리고 있을까? 너무 잘나서, 너무 똑똑해서 구조조정 위기에 처한 잘생긴 독불 CEO 재혁(이선균), 지긋지긋한 직장 상사와 동료들, 입사 6년 만에 첫 휴가를 꿈꾸는 생계형 캔디수진(이수경), 여친에게 차이고, 영문과 출신이면서 영어면접만 보면 면접울렁증, 안습백수 정환(이민기), 최고 아이돌 스타지만 그에 못지않은 악플도 100만개! 안티충만 슈퍼스타 가영(유진) 일상에서 단 한 번 마주친 우연도 없었지만 현실을 떠나 같은 시간, 같은 공간 보라카이에서 만난 이들. 낯선 곳이면 무조건 돌아다니기, 가이드 친구한테 묻어서 관광하기, 꼭꼭 숨어있기, 생면부지의 돌아가신 아버지 흔적 찾기 등 각기 다른 목적을 가진 이들의 여행은 운명처럼 얽히게 된다. 2박 3일의 아쉽기 만한 짧은 일정 속에 크리스마스가 다가오고, 모두가 오랫동안 꿈꿔왔던 로맨틱한 판타지가 조금씩 현실이 되는데...
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