예술적 재능은 있지만 운명론에 사로잡혀 매사에 의욕을 잃어버린 고교졸업반 조지(프레디 하이모어). 그에겐 가족도, 학교도, 숙제도 전혀 중요하지 않다. 그렇게 방황하며 지내던 어느 날, 조지는 예쁘고 똑똑한 동급생 샐리(엠마 로버츠)를 만나 특별한 감정을 느끼게 되고, 교장선생님의 소개로 알게 된 화가 선배 더스틴과는 터놓고 지내는 사이가 된다. 하지만 숙제를 여전히 거부하는 조지는 제적 위기에 몰린다. 설상가상으로 감정 표현을 망설이다가 샐리를 더스틴에게 빼앗기고, 새아버지의 사업 실패까지 겹친다. 출구가 없는 조지에게 교장선생님은 3주 안에 1년치 숙제를 전부 제출하면 졸업을 시켜주겠다고 제안한다. 마지막 기회를 얻은 조지는 숙제에 전념하던 중 샐리의 연락을 받는다. 오랜만에 만난 샐리는 더스틴과 함께 유럽으로 배낭여행을 떠날 예정이라고 말하는데...
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