키스도, 연애도, 잠자리도 서로가 서로에게 처음이자 마지막. 서로를 운명이라 여기고 함께해 온 커플, '애나'와 '윌'. 10년의 연애 끝에 '윌'이 '애나'에게 프로포즈하려던 찰나, 친구가 농담처럼 던진 한 마디, “서로가 최고인 지 어떻게 알아? 비교대상이 없잖아!” 너무 익숙해서 의심조차 없던 이 관계에 대해 고민하게 된 두 사람은 사랑을 확인하는 위험한 방법을 선택하게 되는데… '애나'와 '윌'은 오랜 연애의 정체기를 끝내고 확신을 찾을 수 있을까?
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