다이앤(Diane Barrows: 커스티 앨리 분)은 평생을 지속할 사랑을 원한다. 뉴욕에 있는 고아원에서 일하는 그녀는, 9살짜리 장난꾸러기 아만다(Amanda Lemmon: 매리-케이트 올슨 분)를 각별하게 아낀다. 그러나 독신이기 때문에 아만다를 입양할 수 없다. 가족은 아만다와 다이앤, 모두가 항상 소원하는 것인데. 한편 캘러웨이 호숫가 저택에는 성공한 사업가 로저(Roger Callaway: 스티브 구텐버그 분)가 살고 있다. 그의 9살 난 딸 알리사(Alyssa Callaway: 애쉴리 올슨 분)는 그의 유일한 자랑이자 기쁨이다. 몇 년 전 아내가 죽은 후부터 그는 불행하게도 결혼하고 싶은 여성을 만나지 못했다. 무엇보다 로저는 거대한 회사를 운영하느라 바빠서 딸과 함께 보낼 시간이 없다. 마침내 로저는 알리사에게 엄마가 필요하다고 판단하고, 클라리스(Clarice Kensington: 제인 시벳 분)라는 여자와 약혼하기에 이른다. 그러나 그녀는 로저의 재산만을 노리고 접근한 기회주의자일 뿐이다. 같은 시간, 캘러웨이 저택 반대편에는 아만다를 비롯한 이스트사이드 보육원 아동들이 캠프를 차리고 호숫가에서 여름을 지내고있다. 어느 날 말괄량이 고아 아만다와 얌전한 상속녀 알리사가 우연히 만나게 된다. 그리고 그들은 놀랍게도 서로가 아주 똑같이 생겼다는 것을 발견하게 된다. 그들은 서로가 겪고 있는 처지를 공감하게 되고, 모종의 작전을 모색한다. 그 첫 번째 프로젝트는 로저의 결혼을 망치게 한 다음 로저와 다이앤 커플을 탄생시키는 것. 그렇게만 된다면 그들만의 '영원토록 행복한' 가족을 이룰 수 있다고 믿는다. 그들의 계획대로 로저와 다이앤은 만나게되고, 그들은 서로 호감을 느낀다. 그러나 클라리스는 쉽게 포기하지 못한다. 이 사랑에 빠진 한 쌍이 그들만의 행복한 감정에서 헤매고 있을 때, 클라리스는 바로 다음날로 결혼식을 앞당긴다.
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