결혼 생각 없이 가벼운 연애만을 추구하는 바람둥이 조쉬, 밴드하는 철없는 남친을 부모님께 소개할 생각에 기대 반 걱정 반인 몰리. 조쉬와 몰리는 서로의 애인과 함께 몰리 엄마의 결혼식이 있을 시카고를 가기 위해 공항을 향한다. 하지만 출발하기도 전에 애인과 갑작스러운 이별을 하게 되는 조쉬와 몰리. 여친과 헤어진 지 몇 시간이 채 되지 않았음에도 공항에서 여자에게 작업을 거는 조쉬와 헤어진 남친에게 배신감에 사로잡혀 슬픔과 분노를 제어하지 못하는 몰리는 공항에서 마주치게 된다. 그러던 중 아버지의 전화를 받게 된 조쉬는 급작스러운 아버지의 시한부 선고를 듣게 되고, 죽기 전 조쉬의 신부를 보고 싶다는 아버지의 이야기를 듣고 얼떨결에 몰리와 약혼했다는 선의의(?) 거짓말을 하게 되는데...
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