키스 리플리(모건 프리먼)는 도둑들의 코드를 준수하는 냉정하고 계산적이며 뛰어난 베테랑 도둑이다. 가브리엘(안토니오 반데라스)은 뉴욕의 거친 거리를 어떻게 헤쳐 나갈지 알고 있는 젊고 잘 생긴 신참 도둑이다. 리플리는 가브리엘이 지하철에서 한 거래상으로부터 다이아몬드가 가득 찬 봉투를 강탈할 때, 이를 가까이서 지켜보며 주목하게 된다. 리플리는 대형 강도 사건을 저지르기 위해 가브리엘과 같은 인물이 필요해 그에게 접근하여 2천만 불짜리 러시아 황실 보물을 훔치자고 제안하는데….
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