고교 졸업반인 로날드(Ronald Miller: 패트릭 뎀프시 분)는 잔디를 깎으며 모은 돈으로 망원경을 사러갔다가, 평소 사귀고 싶어했던 학교 응원단장 신디(Cindy Mancini: 아만다 피터슨 분)를 보게 된다. 그녀가 파티에 몰래 입고 갔다 망가진 엄마의 옷을 바꾸려다 거절당하는 광경을 목격한 로날드는 망원경을 사려했던 돈을 신디에게 주어 똑같은 새 옷을 사도록 한다. 대신 신디가 로날드의 여자 친구로 일정기간 지내기로 조건을 내건다.
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