5만불을 가져간 솜씨좋은 캥거루와 이를 찾기 위한 두 친구의 좌충우돌 어드벤쳐 찰리 카본(제리 오코넬 분)과 루이스 푸치 (안소니 앤더슨 분)는 어릴적부터 단짝친구. 한방에 인생역전을 꿈꾸는 루이스는 20년 전 목숨을 구해주었다는 빌미로 소심한 찰리를 계속해서 대박껀수에 끌어들인다. 그들은 하는일 마다 꼬이게 되고, 그 덕에 찰리는 의붓 아버지이자 갱단 두목인 살 마지오 (크리스토퍼 월큰 분)에게 구제불능으로 낙인찍힌다. 어느날 루이스의 부탁으로 훔친 TV를 운반하던 찰리는 엉겹결에 살의 장물 창고로 경찰을 끌어들이는 실수를 범하게 되고, 화가 난 살은 찰리와 루이스에게 호주의 오지에 있는 자신의 사업 동료에게 5만 달러의 돈을 전달하고 오라며 마지막 만회의 기회를 준다. 사막 한가운데서 도둑을 맞을 줄이야… 그것도 캥거루에게! 산넘고 물건너 호주의 오지로 향한 찰리와 루이스. 목적지를 코앞에 둔 순간, 어디선가 나타난 커다란 캥거루 한마리가 그들의 차에 치인다. 쓰러진 캥거루를 본 루이스는 녀석에게 잭이란 이름도 붙여주며, 선글라스를 씌우고 행운의 빨간 재킷을 입혀 함께 사진을 찍는다. 그 순간, 기절했던 캥거루 '잭'이 거짓말처럼 깨어나 달아나버린다. 5만달러가 든 빨간 재킷을 입은채로... 졸지에 캥거루 한마리를 찾아 허허벌판 사막을 헤매게 된 찰리와 루이스. 우연히 만난 야생동물 보호 운동가인 제시(에스텔라 워렌 분)와 함께 캥거루 잭의 생포에 나선다. 한편 5만 달러를 전달받기로 했던 스미스는 일이 꼬였음을 알고 이들을 추적해오고 설상가상으로 살도 부하들을 보내어 찰리와 루이스를 추적케하는데...
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